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香港和澳门都是在晚清时期被分割出去的，不过从性质上来讲，香港和澳门又不一样。《南京条约》中，我们看到有“割让香港”的这一条款，而澳门的情况就有点复杂了。

澳门自古就是中国的领土，秦始皇统一六国后，澳门归南海郡番禺县管理。澳门这个名字出现得比较晚，澳门因有南台、北台二山，相对如门，所以在明中叶以后才正式定名为澳门。明清两朝，澳门属于广东香山县管理。

明嘉靖三十一年（1553），葡萄牙人以曝晒海浸货物为由，贿赂广东海岛副使汪伯，得以在澳门上岸居留。后来，广东地方官员每年向葡萄牙人收取500两白银作为管理费用。

此后，葡萄牙人通过暗中帮助广东地方官员镇压当地民变，而被朝廷获准在澳门定居，澳门于是出现了葡萄牙人居住的村庄，并逐渐成为葡萄牙在华侵略的根据地。

从嘉靖三十一年开始，居住在澳门的葡萄牙人每年都向地方官府上缴500两白银，外加一定数量的“火耗银”，这笔款项被统一上交国库。这个时期，葡萄牙人和普通百姓一样，也要向政府交纳地租，这也表明这一时期澳门仍然是中国的领土。

到了明代晚期，由于内有农民起义外有清军骚扰，朝廷和地方官府无暇顾及澳门，葡萄牙人借机建立了一套自治制度，管理澳门的内部事务。但这种自治管理是在朝廷许可的情况下进行的，而且香山县也派遣官员常驻澳门。

清统一中原后，沿袭明制，坚持对澳门行使完全的主权和治权。对澳门的管制在一定程度上还有所加强。雍正九年，广东巡抚衙门令香山县县丞专责管理澳门事务。乾隆八年，增设比县丞级别更高的广州府海防军务同知一职，专责澳门事务。

首任海防同知印光任制定了七条葡萄牙人和外船进出澳门港口必须遵守的规定，在司法和关税方面也相应加强了管理。第一次鸦片战争以后，葡萄牙趁机追随西方列强，利用清王朝的软弱无能，试图摆脱中国政府对澳门的管制。

1843年（道光二十三年），葡萄牙当局与两广总督耆英谈判，希望能得到香港所享有的那种完全的自由，并且要求免去年租，但这一无理要求被拒绝。不久，葡萄牙当局又提出国家平等的要求，清王朝表示在一定的限度内照办，但不准其进一步接近中国地方官和省级官吏。至此，澳门在事实上已取得了一个类似通商口岸的地位，但清政府所控制的财政和司法并没有从根本上触动。

香港被割让给英国后，显然在贸易上极大地威胁着澳门，并分流了澳门的商业利润。于是葡萄牙政府企图将澳门变成一个自由港。1849年，澳门葡萄牙官员亚马勒发布一道告示，声明清朝地方政府在澳门不得征收任何关税，并下令封闭粤海关在澳门的办事处。

亚马勒还致函两广总督徐广缙，建议签订一项澳门与中国口岸的通商协定。在此形势下，中国海关撤离澳门而改设于黄埔，于是中国商人也偕同眷属和职工由澳门迁到黄埔，致使澳门街道荒凉，港口空无一人。

为此，亚马勒布告澳门及附近四乡的中国居民说：如无许可而擅离澳门，其财产将由政府接受。但这一办法并不能阻止有钱人的离去，反而激起当地居民和地主的不满，于是便发生了亚马勒被杀事件。

亚马勒骑马行至界栅的时候，遭到八名当地中国居民的袭击而致死，他的身体被砍成许多段，头也被带走了。葡萄牙当局立即向清廷提出交涉，要求归还亚马勒的人头，但没有得到答复。

葡萄牙当局便派出一支120人的军队，占领了界栅和防守该处的中国军队的炮台。英国香港总督文翰还派遣了两艘英国军舰驶往澳门以示支持，并会同美国、法国专使就此事件向两广总督提出严重的抗议。尽管如此，亚马勒的人头直到第二年才被入殓。

虽然中国政府不承认葡萄牙占有澳门，但葡萄牙侵占澳门已成事实。光绪十三年（1887），清政府与葡萄牙签订《中葡和好通商条约》，条约中将澳门“永租”给葡萄牙，但同时也规定，葡萄牙未经中国政府许可，不得将澳门让与他国，澳门的主权仍然属于中国。

《中葡和好通商条约》坏就坏在了“永租”这两个字上，从此，澳门历经百年耻辱，直到1999年12月20日，才最终回到了祖国的怀抱。